Acetanilida

Acetanilida, amida derivada del ácido acético y de la anilina, de fórmula CH₃-CO-NH-C₆H₅. Es la N-fenilacetamida.

Se prepara fácilmente, con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con una disolución de ácido acético durante cuatro horas. Es el producto de la acetilación de la anilina. También se obtiene calentando este compuesto con cloruro de acetilo o con anhídrido acético. La acetanilida es un sólido blanco cristalino, casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. Es un compuesto neutro. Si se trata con ácidos o bases fuertes sufre una reacción de hidrólisis en la que se obtiene anilina. Se utiliza en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es aconsejable proteger el grupo amino.