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Al servicio de los Reyes Católicos

Sin embargo, su verdadero renombre no llegaría hasta que Isabel I la Católica, informada de sus grandes cualidades, le nombró su confesor y su principal consejero. Años después, en 1495, le propuso y encumbró a la sede de Toledo como dignidad arzobispal, desde la cual trató de corregir las desviadas costumbres del clero secular. Tras diversas y destacadas actuaciones políticas, recibió el capelo cardenalicio en 1507 a instancias de Fernando el Católico, quien también le nombró inquisidor general en esa misma fecha.

Desde su primado, fue albacea testamentario de la reina Isabel y designado como miembro de la Regencia provisional nombrada a la muerte de Felipe I el Hermoso en 1506 (los miembros de la grandeza le nombraron gobernador general del reino). Entonces y desde su cargo político privilegiado, fue uno de los artífices de la vuelta, en 1507, de Fernando el Católico como rey de Castilla.